打死不婚的獨身男老唐（比爾墨瑞 飾演）剛被女友雪莉（茱莉蝶兒 飾演）狠狠甩掉。萬念俱灰的他決定縮回早已習慣的一人世界，平靜度日。誰知一封由某前任女友寫來的粉紅色匿名信箋卻捎來令人莫名的訊息：年過半百的他竟突然冒出一個19歲大的兒子，而且此刻極可能已踏上萬里尋父的旅程！

好管閒事的鄰居兼業餘偵探溫斯頓（傑佛瑞萊特 飾演）對老唐百般慫恿，鼓勵他展開調查，把整件事弄個水落石出。一向不出遠門的他決定全國趴趴走，拜訪四位散居各地的前女友、前前女友、前前前女友、以及前前前前女友（法蘭西斯康若伊、潔西卡蘭芝、莎朗史東、蒂妲史雲頓 飾演）。怎料這趟遲暮之旅不僅讓他與這些曾有過動人回憶的女性再度重聚，也讓老唐在不經意間細細審視自己一路行來的人生軌跡。